PRO- QUIMICA
DERIVADOS
Los ácidos carboxÃlicos y los derivados de ácidos carboxÃlicos son una clase de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo estáunido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución.
Las reacciones quÃmicas de los distintos derivados de ácidos carboxÃlicos están representadas por un tipo de reacción general: la reacción de sustitución nucleofÃlica en el acilo. MecanÃsticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adición de un nucleófilo al grupo carbonilo polar del derivado de ácido, seguida de la expulsión de un grupo saliente del intermediario tetraédrico:
Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de ácido); OR’ (éster); OCOR’ (anhÃdrido) o NHR’ (amida).
La reactividad de un derivado de ácido hacia la sustitución nucleofÃlica depende tanto del entorno estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del sustituyente, Y. De este modo, se he encontrado el siguiente orden de reactividad:
Halogenuro de ácido > AnhÃdrido > Éster > Amida.
Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos ácidos carboxÃlicos, los cloruros de ácidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de ácido y asÃcon cada uno de ellos tal como se muestra a continuación en forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus respectivas reacciones se mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la metodologÃa expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.
